Jesse Shwayder, fundador da empresa, iniciou a produção de malas com os melhores materiais disponíveis na época. Sua meta era produzir a melhor e mais resistente mala do mundo. Sua primeira mala foi feita com os melhores materiais e era tão forte quanto o legendário Sansão (Samson em inglês). Jesse usava uma foto sua juntamente com seu pai e três irmãos, somando quase 500 kg, em cima da mala e mandava para seus clientes com o logotipo da empresa para mostrar a durabilidade da mala.
A mala obteve sucesso e assim nasceu a imagem de qualidade e confiança da marca. Por volta de 1918 a marca diversifica seu canal de distribuição passando a vender seus produtos em lojas de departamento como a tradicional Macy’s. O nome SAMSONITE surgiu somente em 1941, quando a empresa produziu uma mala extremamente resistente, chamada SAMSONITE Streamlite. O nome vem da força de Samson (Sansão), personagem bíblico e um dos heróis de infância de Jesse. A escalada internacional da marca começou em 1956 com a inauguração de uma subsidiária no Canadá e o departamento de exportação voltado para o continente europeu. Em 1965 a empresa muda de nome, passa a chamar-se Samsonite Corporation.
A marca está presente em mais de 100 países ao redor do mundo com faturamento de US$ 1.1 bilhões, possuindo 250 lojas próprias e tendo seus produtos vendidos em mais de 30 mil pontos como lojas de departamentos e lojas especializadas. Suas 14 fábricas espalhadas pelo mundo empregam mais de 23 mil funcionários. A empresa porduz além de malas, bolsas, acessórios de viagens e mochilas, que representam 15% das vendas mundiais atualmente